作为大宋最著名的江湖，梁山随着三代领导人的变换，也被缔造了不同的气质。
A、闭关锁寨的王伦时代
相对于庙堂，江湖自有一套相对完整的审读体系，包括黑话，包括行事方式和认知标准。正所谓有人的地方就有江湖，什么样的江湖必然出产什么样的江湖中人，什么样的人构成什么样的江湖。
作为大宋最著名的江湖，梁山随着三代领导人的变换，也被缔造了不同的气质。王伦时代，不是最好的，也不是最坏的，如果我没有猜错，这个落第的秀才应该是用几句半通不通的“子曰诗云”把杜迁宋万朱贵忽悠的一愣一愣的，然后拱手把梁山的指挥权乖乖交出。王伦的明智在于，他知道自己几斤几两，也知道手下三个头领的三脚猫功夫不足以扩张领土，所以，他能做的就是依仗梁山易守难攻的地理优势进行游击战，对过往客商进行偷袭式劫掠，以此在周边制造恐怖气氛，吓唬小老百姓。
在古代，读书人如果连秀才都考不上，最是被人看不起的，所以他的绰号叫做“白衣秀士”，白衣，连秀才都不是，谋生的手段大都是给刚上私塾的孩子做启蒙老师，赚取一点少得可怜的钱物。在梁山三代头领中，他的地位最低，晁盖大小还是个村干部，宋江在县衙做着秘书工作。“量你是个落地穷儒，胸中又没有文学”林冲骂他的话，正是他心里最柔软的一块。他不具备宋江对吏道的精熟，也没有晁盖那样过人的膂力，更没有两人在江湖上响亮的名头，他必须对周围的一切保持着高度的戒备，以确保每天醒来人头还在，还能安然坐在第一把交椅上。这就决定了他的时代，注定是一个小富即安的闭关锁寨模式。
所以，对于林冲的投奔，他婉拒是可以理解的，对于晁盖等人的入伙，他坚拒是必然的。作为一介平民，他断容不得一个做个村长（保正）的晁盖入伙，而且是一个刚刚犯下血海般罪业被逼上绝路的村长，带着6个如狼似虎的弟兄。这样的人，是什么事都干得出来的，一旦他们上山，双方势力悬殊立刻拉开，那么，自己将何以堪？
以林冲的憨厚性格，他是无法理解王伦为什么对自己上山百般刁难，却对杨志却苦苦挽留的。按照金圣叹的说辞，这是可笑的“秀才经济”，两人功力相当，假如杨志也能上山，不但可以壮大梁山的声势，还可以平衡林冲的一枝独秀，也算是一石二鸟的功效了。即便杨志不愿留下，王伦也可以借此给林冲敲一记警钟：别以为就你八十万禁军教头厉害，天下能人多的是。这是王伦在当时的情境下所能做出的最好选择。身无驯豹之技，时刻要与豹子头相伴，他是没有安全感的。换句话说，第一把交椅也不是那么好坐的，历史的规律总是这样的：有为才有威，有威才有位。无为无威却机缘巧合有位的人，只能用心计巩固屁股下的位子了。这也是屡屡有英雄郁郁不得志的原因所在。
无疑，这对林冲是侮辱性毁灭性的打击。这个家破人亡的汉子，这个武艺精湛的英雄，自此只得默默地坐在两个除了身高别无所长的人下手，他知道，这梁山，原不是自己的归宿。
一只绵羊率领的一群豹子，其攻击性可想而知。所谓秀才造反三年不成，以王伦这样的贫乏读书人造反，别说三年，就是三十年也没有指望有大的出息。那时的梁山，除了林冲，其他人既乏善可陈，也乏恶可言，这个时代，梁山聚集的是一群平庸之鸟，没有大善大恶，只有小打小敲。可惜的是，林冲这个在《水浒传》中唯一让人感佩唏嘘的真男子，在王伦白衣飘飘的身形和杜迁宋万两个长大的身影下，显得那么无奈，甚至渺小。
B、晁盖的过渡
如果没有晁盖的取而代之，梁山在江湖上的地位不要说赶不上鲁智深武松杨志的二龙山，可能连周通李忠的桃花山都不如。周通武功不济，色胆倒还不小，如果真的强娶了刘太公的女儿，多少会对方圆几十里的百姓起到震慑作用。很多时候，恶人未必有恶功夫，一定要有恶名，这是扬名立万的捷径。比如，明知道斗不更强的对手，这时，当着对方的面把尖刀不皱眉地刺入自己的大腿，也至少可以确保不受侮辱，如果机缘巧合，借此取胜也未可知。
晁盖时代的梁山，不是最坏的，却是最好的。相对于王伦和宋江时代的一人专权，晁盖时代的梁山施行的更像是集体领导，拍板人自然是晁盖，但很多主意大多出于吴用和公孙胜两人，如果林冲有什么建议，相信晁盖也会尽可能采纳。这在那个没有民主的时代，胸襟往往决定一个领导班子的氛围。晁盖尽管在《水浒传》中没有显赫的战绩，唯一一次领兵出战，还被史文恭一箭射中面门，甚至连吴用这样的副手都敢对他冷笑，但是，一个不争的事实是，如果没有晁盖，就没有后来的梁山。这个宽厚的来自基层的首领有着一般黑社会老大难得的仁慈和胸怀，这是创业阶段最需要的素质，这是他远胜王伦之处，也是宋江不可能具备的品德。王伦为求自保一味“封关锁山”，宋江为培养自己的势力不惜血本、不择手段，只有晁盖，兢兢业业地以村干部的朴实埋头经营这这一片山林，至于能做多大，他似乎没有明确的目标，他心里的底线，就是要和石碣村聚义同生死共患难。这一阶段，几乎没见梁山有什么扰民的举动，唯一的一次是在江州劫法场，那个杀红了眼的李逵把无辜的平民“一斧头一个，排头儿砍将去”，但那时的李逵还不属于梁山，他只是宋江身边的杀人机器，甚至可以说，李逵一直没有把梁山当成自己的家，他从头至尾只是“公明哥哥”的家奴和打手。
正是因为晁盖的敦厚和开门办山，才给梁山进一步做大提供了良好的氛围，对投奔的人来者不拒，一样大块吃肉、大秤分金，使得梁山在短时期内迅速积累了人脉和名头。如果说晁盖也有小心眼的表现，也只有那么一次，就是当杨雄和石秀等人来投时，喝叫“将这两个与我斩讫报来！”据晁盖自己说，是因为这三个鸟人偷鸡摸狗的行径败坏了梁山的名目，不但不能收留，还要斩首避免授江湖中人以不仁不义的口实。但明眼人当然知道，真正让晁盖不爽乃至失态发怒的不是他们，是宋江。自从梁山和宋江拉手之后，一天都没有消停过，大闹清风寨，火烧瓦砾场，智取无为军，每一次兴兵，都搭进去无数百姓的性命，这是晁盖所不愿看到的，他尤其不愿看到的，是宋江尽管没坐第一把交椅，但事事处处已经俨然以梁山掌门人的身份发号施令，并且在外围打着梁山的旗号笼络人心、收买人马，以致江湖上可以不知道梁山，但不能不知道宋江。这对晁盖来说，是最大的潜在危机。
晁盖毕竟是个厚道的村干部出身，他知道如何委曲求全，也知道如何不损宋江在众弟兄们面前的尊严。事实上，自从智取生辰纲被宋江通风报信成功出逃之后，晁盖等人已经欠了宋江一个天大的人情，这让原本可以更洒脱一些的晁盖一点都超脱不起来，正因为如此，晁盖才排刘唐下山给宋江送去沉甸甸的金条，倘若宋江收了沉甸甸的金条，晁盖心里便可以不再沉甸甸地内疚，这是中国农民传统的人情认知方式。没有想到的是，恰恰是这一锭金条，让宋江离梁山越走越近，乃至最后反客为主，鸠占鹊巢。每念及此，晁盖一定悔青了肠子，尤其是宋江上了梁山之后，看着吴用和宋江勾勾搭搭的窃窃私语，晁盖只能躲到后山长吁短叹，更多的时候，这个膂力过人的汉子只有和三阮兄弟把酒浇愁，故作潇洒。
晁盖自然是知道宋江的野心的，所以，才会在临死前真正以寨主身份发了一道死令：谁活捉史文恭，才可做梁山之主。人之将死，其言也智。他当然不知道在他之后宋江会“请来”一个玉麒麟，但他知道，只要他的临终遗言生效，无论如何是轮不到宋江坐第一把交椅的。
为梁山长远计，这是晁盖能为他的梁山做出的最后一次牺牲：宁可把心胸狭窄、官报私仇之类微词加诸自己身上，也要力保梁山不变色。骨子里，晁盖还是有着浓厚的侠义思想的，他既不愿意接受宋江招安的建议，也不愿扰民，他理想的梁山应该是“以忠义为主，全施恩于民”。你可以据此说晁盖胸无大志，但晁盖的确是朝着这个方向努力了。在他看来，唯一能够继承他的遗志的，只有林冲。他的临终遗言后面，其实是一种大智若愚，能够和史文恭过招并有望战胜之的，放眼整个梁山，只有林冲一人，而能够以德服人、且略有文采的，也只有林冲一人。
C、摘果子的宋江
天算敌不过人算。晁盖一死，方向盘在手的宋江没有立即为大哥报仇（当年他找黄文炳报仇是多么急切，一刻也不愿耽搁），孝衣一脱，马上和来超度大哥的僧人开始天南海北地闲扯淡。聪明的人总是能从看似不经意的散漫中找到机会，卢俊义这个倒霉蛋进入了宋江的视野。
宋江深知，即便林冲捉到了史文恭，也不会坐第一把交椅，这是自己的势力决定的，忠于林冲的只有当初的七八个人、十几条枪，充其量还有二龙山、少华山这些盟友，而自己这一帮，随着呼延灼、花荣、秦明等人的加盟，已经足以左右梁山的走向。问题在于在他的独裁下如何安排班子，不把林冲安排为副手说不过去，恰恰这又是自己最不愿意做的。如果新来一个人，武功、名气可以与林冲抗衡，万一林冲尾大不掉，至少自己还有杀手锏。另外，招收了卢俊义这样一个河北名士，和招降一些军官一样，可以洗清梁山“草寇”的劣名，同时，卢俊义“海阔的家业”对于宋江来说，也是不小的诱惑。一石三鸟，何乐而不为之？后来的事实证明，一切果然像宋江预料的那样进行着。
林冲是被大宋的腐朽的体制“逼”上梁山的，倒霉蛋卢俊义则是被梁山“逼”上梁山的，这样的事情，王伦不敢做，晁盖不会做，只有宋江，做的如此心安理得，如此驾轻就熟。
所以，宋江时代的梁山，是最好的，也是最坏的。果然是一级领导一级水平，村干部比平民有能力，县领导比村干部水平高，在这个县政府秘书的率领下，梁山迅速走向繁荣昌盛，横行河朔，让官兵望风披靡，大有和朝廷抗衡之势，连李逵那样的猪脑子都预感到“哥哥做个大宋皇帝都肯”。说它最坏，是因为梁山在最鼎盛时期，却抛弃了日趋强大的家业，一门心思想着招安。
独裁政权的最大优势就是，尽管决策会受到质疑，但仍能把决策者的个人意志变成集体行为。我猜，在宋江的内心深处，一定有着一个十分强烈的做官情节，偏偏他不幸生在大宋。宋代的官和吏实行的是双轨制，一日为吏，终生为吏，遇到所有的官员只能“低头喝酒，抬头傻笑”，而宋江显然是不满于此的，这一点从他在浔阳楼题得诗词里可以明白看出，他之所以“潜伏爪牙忍受”，就是体制的钳制，让他的“敢笑黄巢不丈夫”的雄心壮志难以实现。虽然命为小吏，宋江却苦苦想运为官员。在他看来，此前被刺配江州、打入死牢甚至街头斩首示众，不过是天将降大任前的苦其心智、劳其筋骨，他的所为却没有为之拂乱。对他来说，赌一把是他能撞开官僚体制大门的唯一方式，这个赌注，就是梁山和他口口声声称之为兄弟的部下。因此，当他觉得自己的筹码足以和朝廷讨价还价时，迫不及待地向朝廷伸出橄榄枝。
当然，这样做是有一定的风险的，宋江的高明之处就在于，他只要威严地说出自己的决定，剩下的，自然有吴用这个白脸和李逵这个红脸帮他收场。在这方面，代表梁山旧势力的林冲和三阮、代表盟友的鲁智深武松杨志显然嫩得太多，他们不屑与和李逵胡搅蛮缠，也不知道如何拆解吴用的怀柔政策，一旦翻脸，之前被剿灭的清风寨、祝家庄、曾头市就是前车之鉴，在自己手上内讧，显然不是上述几个比较正义的硬汉子愿意看到的。他们只好愤愤地看着宋江把梁山带上一条不归路。
相比较同时代的方腊，《水浒传》中的宋江只能算是小聪明大糊涂，他费尽心机不惜以牺牲梁山这样的基业换取自己身份由吏到官的变更，但最终还是成为朝廷这块砧板上徒劳挣扎的鱼肉，无奈地等着朝廷将自己的羽翼分而折之，自己也落得个魂丧蓼儿洼的尴尬结局。方腊至少还建立了自己的政权，过了几天的皇帝瘾，“生当作人杰，死亦为鬼雄”，方腊勉强可以归为其中，而宋江，边都挨不上。