褚时健把自己的“控制权回报”看得越来越重，如果手中一旦失去控制权，他认为他就白辛苦了。作为一个国企的老总一旦产生了这样的念头，是很危险的，如果不及时悬崖勒马，继续滑下去就会犯罪。褚时健产生这种念头的根源是对自己角色定位产生了错位。他没有悟透自己是怎样把企业搞好的，把国企的资源优势全抛弃，只主观地认为是自己的功劳。站在这样的角度想问题当然就会越想越不平衡，于是在这种错误思想的指导下，他就不顾党纪国法，走上了犯罪的路。
为了能让心里的私欲得到满足，其实他早就开始涉足一些违法乱纪的事。他是一步一步地滑向深渊的。
据当时一些媒体资料披露，褚时健在红塔集团时，他就开始和一些人在厂外、境外办起了企业。这些企业成了褚时健的小金库。这些企业有2500多万美元的资产，对于这些资产的支配，只有他个人签字才行，而且这些企业的账目只有总会计师罗以军等少数人知道。他对权力的欲望也越来越大，当时上级给红塔集团派去了一名年轻的党委书记，但他想办法让他离开，自己把权力揽于一身。他把那些年轻人提拔到领导岗位，并不希望他们做出什么成绩，只要围着他转就行，他陶醉在人家称他CEO的感觉里。他还利用职权让亲属索取大量贿赂。这一切的表现都是想让利益永久化，说得通俗点就是想把国有企业的财倒出来，变成自己的。
1995年2月，有人向中纪委写了一封举报信，这引起了中纪委的高度关注。信中反映有人给褚时健行贿，以获得批供卷烟。不久，经查与这些行贿有关的褚时健的亲属被一一收审，他的女儿在狱中自杀。很快上级派出了新领导来红塔集团工作，让他交出批烟权。但褚时健在这时竟然做出了拿出300万美元私分的错误决定。1996年12月28日，褚时健与一个保镖和司机等人携带大量现金企图从云南边陲河口出境时，被边防检查站扣留。1997年1月6日，云南省人民检察院决定对褚时健立案侦查，同年7月10日褚时健被正式逮捕。
资料显示：褚时健利用职权和职务之便，主谋贪污公款300多万美元，其中他个人贪污170多万美元；为他人批烟谋利，其女儿褚映群索要和接受3630万元人民币、100多万元港币、30万美元，妻子马静芬及其他亲属共收受140多万元人民币、8万美元、3万港币和金佛、带佛字的金戒指、金项链、金耳坠等大量贵重物品；从1991年起他就在厂外设立账外账，金额高达11亿多元人民币，还有2500多万美元的“小金库”。
一代烟王就这样滑向罪恶的深渊，成了历史上罕见的巨贪。
中纪委负责同志说：“褚时健‘功不掩过，过不抵功’。”
当然，褚时健犯错误还有另外许多原因，比如那时的监督机构虽有一大堆，如主管部门、企业党委、职代会、纪委、监事会等，但为什么没有及时地发现和审计出他的小金库？这种监督的失控，也助长了褚时健的胆大妄为。当然，如果在那种环境下，褚时健仍能够高度自律，也会避免此类违法乱纪案件的发生。